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刘表坐守荆州快二十年，虽然四面皆敌，仍然却依然自保有余，但后期天下渐定，东面的孙权虎视眈眈，北方的曹操大军压境，刘表已经出现不支之势。
祸不单行，这时刘表自己的大限也来了。
刘表之死
建安十二年（207）曹操北上平定了袁氏，讨伐击溃了乌恒，后来还开辟玄武池训练水军，南下之心已经昭然若之。祸不单行的是孙权也在此之际进攻江夏，并且击破了江夏太守黄祖，还将其击杀，荆州的东大门已经不复存在，面对曹操和孙权的脸面夹击，荆州已经开始岌岌可危。
但是还不是最糟糕的，与此同时刘表身体也在这一段时间内逐渐恶化，并且看起来时日无多，刘表坚持了一年多，最终还是在来年的的八月因为背疽发作而身亡，享年六十七岁。
成就
历史上刘表不仅是一个大诸侯，他同时也是一个相当出色的文人，拥有很高的造诣。
天下大乱之后，刘表作为荆州之主，不仅稳定了荆州的环境，还保护了从关西、兖州、豫州来投靠荆州的学者千人之多，刘表对他们都能加以安抚赈赡资助。
后来刘表开立学官，博求儒士，又命綦毋闿、宋忠等学者撰写《五经章句》，并称之为后定。
据《后汉书》载，刘表著有《周易章句》五卷，又有《进谏王畅》、《后定丧服》（即《五经章句》，与宋忠等共撰，见《经学辑佚文献汇编》）等作品言论。
守成之主
历史上评价刘表“攻取不足，守成有余”。这个评价对于刘表是非常合适的。
因为荆州特殊的战略地位，所以被视为兵家要地，历史上袁术、曹操、孙策、孙权以及张津等多路诸侯都讨伐过荆州，但在刘表活着的时候，他们无一成功。
袁术派孙坚一路打到了刘表的大本营襄阳，却因为黄祖的反击而丧命；曹操集团四度南下夺取荆州的南阳，都无果而终；孙策和孙权两兄弟多次讨伐荆州的江夏，在第四次孙权才攻破了江夏的城池；张津以弱敌强，结果自己命丧黄泉。
刘表的荆州四面皆敌，北面是袁术和曹操，西面是刘焉和刘璋，东面是孙策和孙权，南面还有张羡父子和张津，刘表却从一而终在荆州好好待了快二十年，可以说“守成有余”对于刘表并不是虚言。
但同样的“攻取不足”也不是什么假话。刘表在历史上很少主动派出军队出境讨伐外敌。有记载的主动出击就是其派刘备北上讨伐曹操那一次。除此之外，最多算上黄祖派黄射支援刘勋以及派邓龙讨伐柴桑，以及刘磐骚扰扬州。
在董卓死后，西凉军由李、郭等人掌权，当时刘表第一个派出使者朝贡，间接承认了朝廷，因此得到了西凉集团的大力拉拢，当时的长安朝廷不仅升刘表为州牧，容许其开府，甚至还让刘表监督管理南方其他的三个州，益州、扬州和交州。
但刘表却完全没有利用好这一次机会，他没能利用朝廷的名义将自己的势力延伸到南方其他三州，哪怕交州弱小，扬州纷乱，益州换主。
兴平元年（194），刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位，益州因为换主内不稳，而刘表呢，他只是派出自己麾下的刘阖策反了刘璋麾下将领沈弥、娄发、甘宁等人，但没有发一兵一卒趁虚而入，结果刘璋派赵韪平定叛乱之后，益州就没有刘表什么事情了。
在南阳问题上刘表更是犯下了不可原谅的错误，当时张济和张绣等人入侵南阳而遭遇失败，刘表不仅没有调集兵力迅速镇压，反而将自己北方门户南阳拱手让人，最终白白便宜了曹操。
孙策南下之后，刘繇向刘表寻求帮助，刘表一兵没发，反而趁豫章太守去世之际派自己人诸葛玄为豫章太守，后来许昌朝廷任命的豫章太守朱皓讨伐诸葛玄，刘表也没有看到有任何的动作。
建安五年（200），袁绍和曹操在官渡对峙，刘表在答应帮助袁绍之后一直等到袁绍落败都没有派出军队，尽管刘表可能受制于南方内乱和张津的入侵，但刘表却从头看尾一点兵力都没出，甚至连骚扰曹操后方的意图都没有。
但后来刘表压制了张津，张津也被部下所杀，刘表也只是派属下赖恭出任交州刺史，后来派吴巨为苍梧太守，但荆州的军队仍然没有走出荆州。